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Materias primas y activos cosméticos
Recibido en julio de 2007
Denominación INCI
Phenylethyl Resorcinol.
Denominación química
4-(1-feniletil)1,3-benzenediol.
Nombre comercial
SymWhite 377, Symrise.
Estructura química
Se muestra en la figura 1.
Fig. 1. Fórmula estructural del feniletil resorcinol1.
Mecanismo de acción
Actúa por inhibición de la enzima tirosinasa, que cataliza las primeras etapas de síntesis de melanina.
Estudios de eficacia
Estudios in vitro muestran que feniletil resorcinol inhibe la tirosinasa de champiñón de forma 22 veces más eficaz que el ácido kójico.
El ensayo realizado sobre un modelo de epidermis 3D pigmentada con una aplicación tópica diaria de una solución al 0,1% de feniletil resorcinol proporciona una acción despigmentante evidente (no cuantificada) al cabo de siete días de tratamiento. Tras 19 días, se observa una supresión de la síntesis de melanina casi completa (reducción de melanina del 95%) frente al 80% de reducción que presentó una solución tamponada al 1,0% de ácido kójico en el mismo período de tiempo (fig. 2).
Fig. 2. Actividad despigmentante de feniletil resorcinol (BIO 377) en modelo de epidermis 3D pigmentada (MelanoDerm, fototipo IV), según ref. 1. Fotografías tomadas tras 19 días de tratamiento con ácido kójico o con placebo.
Los estudios in vivo realizados sobre individuos asiáticos demuestran que feniletil resorcinol aclara la piel humana de forma eficaz a una concentración del 0,5%.
El estudio se realizó en 12 voluntarios con fototipo cutáneo III, que aplicaron una formulación o/w (tabla 1) en el dorso de la mano (área de 12,5 cm2), dos veces al día, durante 28 días. Los individuos no expusieron la piel a la radiación ultravioleta durante la realización del estudio. La variación del tono de la piel se evaluó mediante observación visual y cromametría. Los resultados de esta última técnica indican que la formulación que contiene 0,5% de feniletil resorcinol proporciona mayor efecto despigmentante --significativo estadísticamente-- que la misma formulación con 1,0% de ácido kójico y que la fórmula placebo. La observación visual muestra que la acción despigmentante se percibe de forma más clara con la formulación que contiene 0,5% de feniletil resorcinol que con las restantes formulaciones2.
Estabilidad
Para ensayar su estabilidad, feniletil resorcinol se incubó a diferentes temperaturas (5 ºC, temperatura ambiente y 40 ºC) y a pH comprendidos entre 5,0 y 9,0 durante seis meses. La cuantificación mediante cromatografía líquida de alta presión muestra que el activo es estable a todas las condiciones ensayadas excepto a 40 º y pH 9,0, en los que se produce una degradación del 8% del activo (fig. 3).
Fig. 3. Estabilidad de feniletil resorcinol (de ref. 1).
Puesto que la degradación de los compuestos fenólicos puede provocar problemas de coloración en el producto cosmético, se ha estudiado la fotoestabilidad de feniletil resorcinol en una formulación o/w a pH 5,4 frente a dos formulaciones: una fórmula además contenía 0,5% de benzofenona-3 y la otra fórmula, 0,5% benzofenona-3 y 0,1% de ácido etilendiaminotetraacético (EDTA). Los resultados indican que la fórmula sin aditivos presenta una variación del color, oscureciendo hacia tonalidades amarillas, la fórmula con benzofenona-3 presenta menor oscurecimiento y se obtienen los mejores resultados con la fórmula que contiene ambos aditivos2.
Toxicidad
El efecto despigmentante de feniletil resorcinol no provoca citotoxicidad, según demuestra el ensayo MTT sobre células B16V2.
Formulación
Los resultados óptimos de eficacia despigmentante se obtienen cuando feniletil resorcinol se incluye en formulaciones con bajo contenido en aceites.
La concentración de uso del activo recomendada es de 0,1-0,5%.