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Vol. 25. Núm. 2.
Páginas 128-129 (Febrero 2006)
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Nuevos despigmentantes cutáneos (III). Glutatión
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M Teresa Alcaldea, Alfonso del Pozoa
a Unidad de Tecnolog??a Farmac??utica. Facultad de Farmacia. Universidad de Barcelona.
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Fig.1. Fórmula estructural del glutatión.
Fig.2. Ciclo del glutatión (o del γ-glutamil). Numeración de las enzimas implicadas: 1: γ-glutamiltranspeptidasa; 2: ciclotransferasa; 3: oxiprolinasa; 4: γ-glutamilcisteín sintetasa; 5: glutatión sintetasa, y 6: cisteinglicinasa.
Fig. 3. Vías de síntesis de las melaninas. La tirosinasa es una enzima multifuncional que cataliza las primeras etapas de este proceso, ya que transforma l-tirosina en l-dopa y posteriormente en l-dopaquinona. En este punto crítico, l-dopaquinona puede reaccionar con tioles como glutatión y cisteína para formar feomelaninas y tricocromos, de coloración más clara o bien, en ausencia de tioles, l-dopaquinona puede formar los compuestos indólicos que preceden a la formación de eumelaninas o pigmentos más oscuros.
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Conceptos básicos de dermofarmacia

Recibido en diciembre de 2005

La melanogenia es un proceso complejo en el que influyen diversos factores externos e internos. Entre éstos, las sustancias que contienen grupos sulfhidrilo (p. ej., el glutatión o la cisteína) son determinantes en la pigmentación producida por los melanocitos humanos. Por este motivo, el tiol más abundante en nuestro organismo, el glutatión, se está utilizando en el tratamiento de las hiperpigmentaciones cutáneas.

Descripción

• Es una molécula formada por la unión de tres aminoácidos: ácido glutámico, cisteína y glicina (fig. 1).

Fig.1. Fórmula estructural del glutatión.

• Su síntesis y utilización está regulada mediante el ciclo del glutatión o del γ-glutamil (fig. 2).

Fig.2. Ciclo del glutatión (o del γ-glutamil). Numeración de las enzimas implicadas: 1: γ-glutamiltranspeptidasa; 2: ciclotransferasa; 3: oxiprolinasa; 4: γ-glutamilcisteín sintetasa; 5: glutatión sintetasa, y 6: cisteinglicinasa.

• Contiene un grupo sulfhidrilo (SH) activo mediante el que reacciona con numerosos sistemas biológicos.

Funciones

Entre las funciones del glutatión figuran el mantenimiento de los grupos SH de las proteínas y otras moléculas, la destrucción del peróxido de hidrógeno y otros radicales libres, la participación como coenzima en numerosas reacciones, la detoxificación de compuestos extraños y el transporte de aminoácidos a través de las membranas celulares.

Actividad despigmentante

Además de sus numerosas funciones biológicas, el glutatión tiene una actividad antimelanogénica o despigmentante, que es el resultado de varios mecanismos de acción, entre los que figuran:

• Inactivación directa de la enzima tirosinasa por unión al ión Cu2+ del centro activo de la enzima.

• Inhibición del transporte de tirosinasa hacia los premelanosomas. La enzima tirosinasa se presenta en tres formas moleculares, T1, T2 y T3, según la etapa en que se encuentre en su proceso de maduración. El transporte de tirosinasa T1 hacia los premelanosomas resulta indispensable para el inicio de la melanogenia in vivo y se ha comprobado que el glutatión inhibe esta etapa en concreto.

Modulación de la vía de síntesis de las melaninas

El glutatión favorece la síntesis de feomelaninas en detrimento de la formación de eumelaninas (fig. 3). La feomelanogenia es la ruta preferente cuando hay una alta concentración de cisteína y una baja actividad de la tirosinasa. Dado que la molécula de glutatión es un reservorio fisiológico de cisteína, una mayor concentración de glutatión comporta la síntesis mayoritaria de las melaninas menos coloreadas.

Fig. 3. Vías de síntesis de las melaninas. La tirosinasa es una enzima multifuncional que cataliza las primeras etapas de este proceso, ya que transforma l-tirosina en l-dopa y posteriormente en l-dopaquinona. En este punto crítico, l-dopaquinona puede reaccionar con tioles como glutatión y cisteína para formar feomelaninas y tricocromos, de coloración más clara o bien, en ausencia de tioles, l-dopaquinona puede formar los compuestos indólicos que preceden a la formación de eumelaninas o pigmentos más oscuros.

Otras funciones

Quelación de peróxidos y otros radicales libres, lo que contribuye a activar la tirosinasa, y modulación de la capacidad despigmentante de las sustancias melanocitotóxicas.

Concentración de uso

En la bibliografía no aparecen estudios relativos a la dosis de empleo recomendada. Los formuladores suelen incorporarlo en concentraciones del orden del 0,1%.

El glutatión no se suele formular como único principio activo, sino que se asocia a otras sustancias despigmentantes.


Bibliografía

Villarama CD, Maibach HI. Glutathione as a depigmenting agent: an overview. Int J Cosm Sci. 2005;27:147-53.

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