Buscar en
Offarm
Toda la web
Inicio Offarm Control de la inflamación actínica mediante derivados del tocoferol
Información de la revista
Vol. 25. Núm. 11.
Páginas 86-88 (Diciembre 2006)
Compartir
Compartir
Descargar PDF
Más opciones de artículo
Vol. 25. Núm. 11.
Páginas 86-88 (Diciembre 2006)
Acceso a texto completo
Control de la inflamación actínica mediante derivados del tocoferol
Visitas
4559
Llorenç Ponsa
a Consultor farmacéutico. Miembro externo del Comité Europeo de Cosmetología (Bruselas).
Este artículo ha recibido
Información del artículo
Texto completo
Bibliografía
Descargar PDF
Estadísticas
Texto completo

En los últimos años, numerosos estudios han incidido en el posible uso de antioxidantes biológicos, adecuadamente formulados, para su aplicación tópica con fines protectores o reparadores. Los tocoferoles gamma-TDMG y alfa-TA impiden la expresión del ARNm que codifica la iNOS (inducible nitric oxide) y, por ello, bloquean simultáneamente la formación del radical monóxido de nitrógeno (NO). Investigaciones más recientes demuestran que estos dos ésteres del tocoferol reducen de forma evidente la peroxidación de los lípidos que la agresión UV causa en la piel.

Los seres humanos que se someten a una excesiva exposición a la radiación UV, en especial si su fototipo cutáneo es bajo, transcurridas unas 24 h manifiestan una respuesta de tipo inflamatorio que se observa a través de un eritema.

Miller et al1, hace mas de 10 años, demostraron que la agresión del UVB a la piel humana incrementaba de forma evidente la síntesis de PGE2, utilizando para ello una vía metabólica que dependía de la actividad tirosina cinasa.

Diversos autores, como Buckman et al2, comprobaron que la piel humana expuesta a la radiación UVB estimulaba la expresión de la ciclooxigenasa-2 (COOX-2), y que esta enzima era responsable de la síntesis de la PGE2. Posteriormente, Chang et al3 también responsabilizaron a la radiación UVB de la expresión de la sintasa no inducible en la epidermis humana expuesta.

Seguidamente, esta enzima causaba la síntesis del radical NO (monóxido de nitrógeno) en los queratinocitos humanos.

Las investigaciones de Notoya et al4 han dado lugar a considerar que tanto PGE2 como NO actúan como segundos mesajeros de la agresión UVB al epitelio cutáneo humano, y son los principales responsables de que se desencadene un proceso inflamatorio implicado en la respuesta eritematógena de la piel.

Es evidente que tanto el eritema como la mayoria de los daños solares que causa la radiación UVB en la piel humana son consecuencia de una verdadera cascada de procesos oxidativos, en la medida que superan el potencial antioxidante que posee el tejido cutáneo en la zona afectada por la agresión. Por tanto, numerosos estudios han investigado el posible uso de antioxidantes biológicos, adecuadamente formulados, para su aplicación tópica con fines protectores o reparadores.

La opción de los tocoferoles

Hace ya unos 15 años que Gensler et al5 demostraron que la vitamina E (en concreto, el alfatocoferol) era capaz de inhibir por vía tópica la proliferación celular de los tumores producidos a consecuencia de la radiación UVB. Según Trevithick et al6, también se conseguía disminuir el eritema, el edema y la peroxidación lipídica mediante la aplicación tópica de acetato de tocoferol. Este estudio se realizó en ratones sin pelo que previamente habían sido agredidos con radiación UVB.

Es bien sabido que la vitamina E se presenta en cuatro formas isoméricas diferentes, conocidas como «alfa», «beta», «gamma» y «delta», que en un entorno lipídico poseen distintos niveles de actividad antioxidante.

En la biología cutánea, el protagonismo antioxidante corresponde sobre todo al alfatocoferol, pero los restantes isómeros han sido estudiados in vitro e in vivo con la finalidad de conocer su posible uso terapéutico o cosmético.

Diversas investigaciones realizadas hace unos 10 años por Cooney et al7 y por Hoglen et al8 han demostrado que gammatocoferol (gamma-TOC) es más eficaz que alfatocoferol (alfa-TOC) en lograr el secuestro del radical NO. Jiang et al9 han ampliado nuestros conocimientos acerca de este isómero, ya que su trabajo ha permitido identificar a gamma-TOC y a su principal metabolito como capaces de desarrollar una actividad inhibidora de PGE2. Debido a ello, se muestran convencidos de que estas moléculas son capaces de actuar como antiinflamatorias.

Para potenciar la eficacia del gamma-TOC se han sintetizado diversos ésteres de esta molécula. Se considera como más prometedor el denominado gammatocoferil dimetil glicinato (gamma-TDMG), ya que destaca por su hidrosolubilidad y estabilidad. Ambos aspectos son importantes, ya que gamma-TOC tiende a oxidarse de forma espontánea y su biodisponibilidad es escasa.

Recientemente, Yasuoka et al10 han comprobado que gamma-TDGM es capaz de bloquear por vía tópica el eritema que la radiación UV causa en la piel de los ratones sin pelo. Los autores consideran que esta actividad se debe, sin duda, a una consecuencia de la hidrólisis que causan estearasas en el propio tejido cutáneo. También valoran que este éster del gamma-TOC posee una elevada permeabilidad y sitúa a la molécula en el interior del tejido cutáneo, donde la actividad estearasa libera al que hasta ahora se considera el isómero más activo de la vitamina E.

Algunos investigadores defienden el uso tópico del éster de gamma-TOC para «prevenir» y «combatir» la inflamación que causa la radiación UV en el tejido cutáneo humano. Se trata, por tanto, de una interesante propuesta que merece la atención de los farmacéuticos formuladores

La investigación realizada por Yoshida et al11 en ratones sin pelo demuestra que la aplicación tópica durante 1 h de dos ésteres del colesterol, en dos lotes de animales, permitía incrementar en una 15 veces el nivel del tocoferol endógeno metabolizado a partir de su precursor. También se observó que la aplicación tópica de una solución que contenía un 5% de gamma-TDMG se podía equiparar en permeabilidad a otra solución que contenía un 10% de alfatocoferol acetato (afa-TA) y que en los correspondientes lotes de animales se incrementaban ambos isómeros (gamma-TOC y alfa-TOC) de forma muy similar. Además, la inflamación-edema cutáneo causado por una exposición adecuada de radiación UV, cuantificada a las 24 h mediante la determinación del incremento del espesor de la piel, podía anularse en la práctica si se aplicaba «previamente» una solución al 5% de gamma-TDMG o de alfa-TA al 10%. Sin embargo, cuando se aplicaban estas soluciones «después» de la misma irradiación UV, sólo gamma-TDGM suprimía la inflamación, ya que la solución al 10% de alfa-TA no mostraba esta actividad antiinflamatoria.

Este estudio se amplió para comprobar que gamma-TDMG era capaz de reducir drasticamente los niveles de PGE2 que desencadenaba la radiación UV. También sirvió para comprobar que gamma-TDGM actúa como un antioxidante, ya que inhibe la actividad COOX-2 que convierte al ácido araquidónico en PGE2.

En sucesivas investigaciones, Suschek et al12,13 han observado que el radical no interviene directamente en la inflamación de la piel humana que causan las radiaciones UVA y UVB. Este radical se forma a partir de la arginina por acción de la iNOS. Ambos tocoferoles (gamma-TDMG y alfa-TA) impiden la expresión del ARNm que codifica la citada sintasa y, debido a ello, bloquean simultáneamente la formación del radical NO. La investigación más reciente11 demuestra, a su vez, que estos dos ésteres del tocoferol reducen de forma evidente la peroxidación de los lípidos que causa en la piel la agresión UV.

Estos estudios, realizados in vitro e in vivo por las Facultades de Farmacia de Kioritsu (Departamento de Fisiología Molecular) y de Fukuoka, defienden el uso tópico del éster de gamma-TOC para «prevenir» y «combatir» la inflamación que causa la radiación UV en el tejido cutáneo humano. Se trata, por tanto, de una interesante propuesta que merece la atención de los farmacéuticos formuladores, quienes deberán, no obstante, valorar su nivel de eficacia tomando como referencia las numerosas moléculas antioxidantes que la investigación ha identificado durante estos últimos años.

Bibliografía
[1]
Miller CC, Hale P, Pentland AP..
Ultraviolet B injury increases prostaglandin synthesis through a tyrosine kinase-dependent pathway. Evidence for UVB -induced epidermal growth factor receptor activation..
J Biol Chem, 269 (1994), pp. 3529-33
[2]
Buckman SY, Gresham A, Hale P, Hruza G, Anast J, Masferrer L, et al..
COX-2 expression is induced by UVB exposure in human skin: implication for the development of skin cancer..
Carcinogenesis, 19 (1998), pp. 723-9
[3]
Vhang HR, Tsao DA, Wang SR, Yu HS..
Expression of nitric oxide synthases in keratinocytes after UVB irradiation..
Arch Dermatol Res, 295 (2003), pp. 293-6
[4]
Notoya K, Jovanovic DV, Rebou P, Martel-Pelletier J, Mineau F, Pelletier JP..
The induction of cell death in human osteoarthritis chondrocytes by nitric oxide is related to the production of prostaglandin E2 via the induction of cyclooxigenase-2..
J Immunol, 165 (2000), pp. 3402-10
[5]
Gensler HL, Magdaleno M..
Topical vitamin E inhibition of immunosuppression and tumorigenesis induced by ultraviolet irradiation..
Nutr Cancer, 15 (1991), pp. 97-106
[6]
Trevithick JR, Xiong H, Lee S, Shum DT, Sanford SE, Karlick SJ, et al..
Topical tocopherol acetate reduces post-UVB, sunburn-associated erythema, edema, and skin sensitivity in hairless mice..
Arch Biochem Biophys, 296 (1992), pp. 575-82
[7]
Cooney RV, Harwood PJ, Franke AA, Narala K, Sunström AK, Berggren PO, et al..
Products of gamma-tocopherol reaction with NO2 and their formation in rat insulinoma (RINm5F) cells..
Free Radic Biol Med, 29 (1995), pp. 259-69
[8]
Hoglen NC, Waller SC, Sipes IG, Liebler DC..
Reactions of peroxynitrate with gamma-tocopherol..
Chem Res Toxicol, 10 (1997), pp. 401-7
[9]
Tocopherol and its major metabolite, in contrast to alfa-tocopherol, inhibit cyclooxygenase activity in macrophages and epithelial cells. Proc Natl Acad Sci. (EE.UU.) 2000;97(21):11494-9.
[10]
Yasuoka TA, Takata J, Karube Y, Katoh E, Tsuzuki T, Kizu J, et al..
Topical application of novel, water-soluble gamma-tocopherol derivative prevents UV-induced skin damage in mice..
Photochem Photobiol, 81 (2005), pp. 908-13
[11]
Yoshida E, Watanabe T, Takata J, Yamazaki A, Karube Y, Kobayashi S..
Topical application of a novel, hydrophilic gamma-tocopherol derivative reduces photo-inflammation in mice skin..
J Invest Dermatol, 126 (2006), pp. 1633-40
[12]
Suschek CV, Bruch-Gerharz D, Klener H, Förstermann U, Kolb-Bachofen V..
Ultraviolet A1 radiation induces nitric oxyde synthase-2 expression in human skin endothelial cells in the absence of proinflammatory cytokines..
J Invest Dermatol, 117 (2001), pp. 1200-5
[13]
Suscheck CV, Mahotka C, Schnorr O, Kolb-Bachofen V..
UVB radiation-mediated expression of inducible nitric oxide synthase activity and the augmenting role of co-induced TNF-alfa in human skin andothelial cells..
J Invest Dermatol, 123 (2004), pp. 950-7
Opciones de artículo
Herramientas
es en pt

¿Es usted profesional sanitario apto para prescribir o dispensar medicamentos?

Are you a health professional able to prescribe or dispense drugs?

Você é um profissional de saúde habilitado a prescrever ou dispensar medicamentos